Небензольные ароматические соединения.

Основные характерные признаки ароматических соединений: устойчивость к окислению, легкость реакций электрофильного замещения — нитрования, сульфирования, галогенирования, весьма малая склонность к реакциям присоединения. Большой интерес имеют соединения, не являющиеся производными бензола, но обладающие ароматическими свойствами, т. е. небензольные ароматические соединения.

Работами Робинсона и других исследователей было показано, что для проявления ароматических свойств необходимо наличие в кольце (не обязательно шестичленном) так называемого ароматического секстета электронов — шести сопряженных π электро нов. Для того чтобы могло произойти сопряжение р электронов, оси их должны быть параллельными, а, следовательно, все кольцо должно быть в одной плоскости — копланарно. Копланарными могут быть не всякие молекулы, а такие, валентные углы которых близки к 120° (валентным углам бензола). Таким условиям удовлетворяют в первую очередь пяти и семичленные кольца.

В дальнейшем квантовомеханические расчеты показали возможность существования гораздо большего числа ароматических систем, в состав которых входят не только пяти и семичленные циклы.

Согласно правилу Хюккеля, ароматическими свойствами обладают все циклы с сопряженными связями, имеющие число сопряженных π электронов, равное 4n + 2 (где n = 0, 1, 2, 3 и т. д.). Для бензола n = 1, Число сопряженных π электронов равно 4n + + 2 = 4 + 2 = 6.

Многие из предсказанных теорией небензольных ароматических систем были синтезированы.