Амины.
Окисление
Амины дают разнообразные продукты окисления, состав которых зависит от природы окислителя и строения амина.
Перекись водорода и надкислоты окисляют третичные амины до N-оксидов.
R3N + HOOH → R3N+-O- + H2O
В случае первичных и вторичных аминов первоначально образующиеся N-оксиды перегруппировываются в производные гидроксиламина.
Такое окисление протекает сложно, так как гидроксиламины сами легко окисляются. В случае первичных аминов конечными продуктами окисления являются нитросоединения, например:
Первичные амины, в которых аминогруппа соединена с третичным атомом углерода, окисляются в нитросоединения перманганатом калия в водном ацетоне.
Амины, содержащие атомы водорода в a -положении, при действии сильных окислителей (KMnO4) дают смесь веществ, в которой преобладают карбонильные соединения. Процесс протекает через промежуточное образование иминов, которые при гидролизе дают альдегиды или кетоны.
(R=Alk; R/=H, Alk)
Кислотные свойства
Первичные и вторичные алифатические амины являются очень слабыми NH-кислотами (pKа~33-35). Их кислотные свойства проявляются при действии щелочных металлов или таких сильных основания, как металлоорганические соединения.
Образующиеся алкил- и диалкиламиды металлов – очень сильные основания. Диалкиламиды, содержащие вторичные или третичные алкильные радикалы (например, диизопропиламид лития), представляют интерес для органического синтеза как ненуклеофильные основания. Будучи сильными основаниями, они обладают низкой нуклеофильностью по причине стерических затруднений, возникающих при атаке электрофильных центров за исключением протона. Их используют в органическом синтезе для отрыва протона и генерирования карбанионов.
| 
