Альдегиды. Кетоны.
Карбонильные соединения – производные углеводородов, в которых два атома водорода при одном и том же атоме углерода замещены на атом кислорода. Результатом такого замещения является наличие в структуре молекулы органического соединения карбонильной группы >С=О. Если одна из валентностей атома углерода этой группы затрачена на образование химической связи с атомом водорода, то такая группа называется альдегидной
а сами соединения, содержащие такую группу называются альдегидами
Если обе валентности карбонильной группы затрачены на образование связей с углеводородными радикалами, то такие соединения называются кетонами
Если углеводородные радикалы в альдегидах и кетонах являются алькильными, то такие альдегиды и кетоны называются предельными или насыщенными.
Изомерия и номенклатура предельных альдегидов и кетонов
Общая формула предельных альдегидов – СnH2nO или CnH2n+1–CHO; кетонов – CnH2nO или СnН2n+1С(O)СnH2n+1.
Изомерия альдегидов связана со строением радикалов. Изомерия кетонов – со строением радикалов и положением карбонильной группы.
Наименование альдегидов по тривиальной номенклатуре производят от названия соответствующих им карбоновых кислот с добавлением слова “альдегид”. По системе IUPAC к окончанию названия алкана радикальной структуры добавляют суффикс “аль”. Нумерация цепи начинается с углерода карбонильной группы. Заместители указываются в алфавитном порядке.
Приведем названия по тривиальной номенклатуре и номенклатуре IUPAC для первых членов гомологического ряда альдегидов.
Формула
|
Название
|
тривиальное
|
по номенклатуре IUPAC
|
|
муравьиный
альдегид
(формальдегид)
|
метаналь
|
|
уксусный альдегид
|
этаналь
|
|
пропионовый альдегид
|
пропаналь
|
|
масляный альдегид
|
бутаналь
|
|
изомасляный альдегид
|
метилпропаль
|
|
валериановый альдегид
|
пентаналь
|
|
изовалериановый
альдегид
|
3-метилбутаналь
|
|
метилэтилуксусный
альдегид
|
2-метилбутаналь
|
|
триметилуксусный
альдегид
|
2,2-диметилпропаналь
|
Если в цепи содержатся более старшие группы по сравнению с альдегидной, то тогда последнюю указывают в виде префикса “формил”
Названия кетонов по радикально-функциональной номенклатуре состоит из названий углеводородных радикалов в алфавитном порядке и суффикса “кетон”. Согласно заместительной номенклатуры к названию родоначальной структуры прибавляют суффикс “он” с указанием положения кето-группы. Иногда используют тривиальные названия.
Формула
|
Номенклатура
|
Тривиальная
|
Заместительная
|
Радикально-функциональная
|
|
ацетон
|
пропанон
|
диметилкетон
|
|
|
бутанон
|
метилэтилкетон
|
|
|
гексанон-2
|
бутилметилкетон
|
|
|
4-метилгексанон-2
|
|
Если в родоначальной структуре содержатся более старшие группы, то кето-группа указывается префиксом “кето–“
|