Ангидриды карбоновых кислот

Строение ангидридов выражается следующей общей формулой

Методы получения

Термическая дегидратация карбоновых кислот.

Взаимодействие карбоновых кислот с водоотнимающими агентами.

Взаимодействие ацилгалогенидов с карбоновыми кислотами.

Таким способом получают несимметричные ангидриды.

Взаимодействие ацилгалогенидов с солями карбоновых кислот.

Взаимодействие кетена и карбоновых кислот.

Химические свойства ангидридов карбоновых кислот

Одна ацильная группа действует на другую как сильный акцептор, поэтому на карбонильном атоме углерода концентрируется достаточно высокий положительный заряд. Это обусловливает высокую реакционную способность ангидридов в реакциях нуклеофильного замещения

Реакция нуклеофильного замещения

Ангидриды карбоновых кислот легко реагируют с различными нуклеофильными реагентами, хотя скорость реакции меньше, чем в случае ацилгалогенидов.

Общий механизм реакции ангидридов карбоновых кислот с нуклеофилом может быть представлен схемой:

Можно видеть, что в результате реакции кроме продукта нуклеофильного

замещения образуется карбоновая кислота.

Важнейшими реакциями нуклеофильного замещения с участием ангидридов карбоновых кислот является:

Гидратация.
(RCO)₂O + H₂O → 2RCOOH

Этерификация.

(RCO)₂O + R'OH → RCOOR' + RCOOH

Взаимодействие с аммиаком и аминами (аммонолиз).

(RCO)₂O + 2NH₃ → RCONH₂ + RCOONH₄