Гидроксипроизводные углеводородов
Гидроксилпроизводные следует рассматривать как результат замещения атомов водорода в углеводороде на гидроксильную группу.
Гидроксилпроизводные могут быть подразделены по типу атомов углерода, связанных с гидроксильной группой:
1) гидроксилпроизводные С (SP3) - ОН;
2) гидроксилпроизводные С (SP2) - ОН.
Гидроксилпроизводные С (SP) - ОН неизвестны, известны только их производные - эфиры С(SP) - OR.
Гидроксилпроизводные со связью С (SP3) - ОН
К ним относятся:
а) гидроксилпроизводные алканов и циклоалканов - алканолов и циклоалканолов;
б) гидроксилпроизводные алкенов, алкинов, циклоалкенов, если С= С и С≡С - группы отделены от группы ОН по крайней мере одним атомом углерода в состоянии sp3, например:
СН2 = СН - СНОН СН≡С- СН2 - СН2ОН
в) гидроксилпроизводные алкиларенов в которых гидроксильная группа находится в алкильном заместителе
ArCH2OH
Ar(CH2)nOH
Алканолы (спирты)
Алканолы - результат замещения атомов водорода в алканах на ОН - группы.
Различают одноатомные и многоатомные алканолы. Последние представляют собой результат замещения атомов водорода в алканах при различных углеродных атомах, например:
Эмпирическая формула одноатомных спиртов СnH2n+2O.
Изомерия и номенклатура одноатомных алканолов
В зависимости от типа углеродного атома, с которым связана гидроксильная группа, различают первичные, вторичные и третичные алканолы (спирты):
Согласно заместительной номенклатуре, углеродные атомы цепи нумеруют таким образом, чтобы гидроксильная группа обозначалась меньшим номером. Если гидроксильная группа старшая, то ее обозначают суффиксом “-ол”. Если в молекуле имеются более старшие группы ( > С = О, - СООН), то гидроксильную группу обозначают префиксом “гидрокси-“ (иногда “окси-”). По радикально-функциональной номенклатуре алканолы называются спиртами, например:
Изомерия алканолов определяется местонахождением гидроксильных групп и разветвлением углеродной цепи. Начиная с бутанола -2, имеет место также стереоизомерия, т.к. появляется хиральный атом углерода.
|