В процессе отщепления атома водорода и образования циклопентадиенильного иона у углеродного атома остается два электрона (из которых один — собственный электрон углерода, а другой — от отщепившегося водорода). Происходит изменение гибридизации орбиталей электронов. Из двух оставшихся электронов один в виде р электронного облака перекрывается с двумя соседними р электронами, образуя единую сопряжен ную систему пяти р орбиталей, а другой электрон равномерно распределяется между пятью р орбиталями, т. е. с одинаковой степенью вероятности может находиться на каждой из них. Таким образом, за счет пяти собственных электронов углеродных атомов и одного лишнего создается секстет сопряженных р электронов, необходимый для проявления ароматических свойств.

Вся эта система, обладая лишним электроном, имеет отрицательный заряд, является циклопентадиенильным анионом. Ароматические свойства циклопентадиенильного аниона проявляются в его устойчивости, способности давать в результате реакций электрофильного замещения сульфопроизводные, галогенопроизводные.

Металлоцены. С 1950 х гг. большой интерес стали вызывать со единения, образованные циклопентадиенильным ионом с иона ми металлов группы железа — металлоцены. Из них впервые был получен и наиболее тщательно изучен ферроцен, или циклопен тадиенилжелезо. Ферроцен может быть получен, например, при взаимодействии циклопентадиенилнатрия с хлоридом железа (II).

Ферроцен — оранжевое кристаллическое вещество, которое может раствориться в органических растворителях и не растворяется в воде. Ферроцен обладает типичными свойствами ароматических соединений: он вступает (одним или двумя циклами) в реакцию Фриделя—Крафтса, легко сульфируется.

Ферроцен применяется не только в технике (в качестве ан тидетонатора), но и в медицине (как органический препарат железа).