Алкены, изомерия и номенклатура алкенов
Алкены (олефины) - углеводороды, в молекулах которых содержится одна двойная углерод-углеродная связь >C=C< между атомами углерода в sp2-состоянии, а все остальные атомы углерода находятся в sp3 - состоянии.
Алкены образуют гомологический ряд соединений, состав которых выражается эмпирической формулой CnH2n.
Изомерия и номенклатура алкенов
Структурная изомерия алкенов начинается с четвертого члена ряда, однако, число структурных изомеров по сравнению с соответствующими алканами значительно больше. Это связано с тем, что структурная изомерия алкенов определяется дополнительным фактором: положением двойной связи углеродной цепи. У алкенов проявляется и другой вид изомерии - пространственная (геометрическая) или цис-транс-изомерия. Так как свободного вращения по двойной связи не происходит, определенные заместители могут фиксироваться по одной стороне двойной связи (цис-изомер), или по противоположным сторонам (транс-изомер):
Наличие в молекулах алкенов третичных углеводородных атомов с четырьмя различными заместителями обусловливает их хиральность и, как следствие, наличие стереоизомеров.
Название алкенов по номенклатуре IUPAC образуются из названий аналогично построенных алканов заменой окончания "ан" на "ен" с указанием цифрой местоположения двойной связи. В качестве родоначальной структуры выбирается самая длинная углеродная цепь, содержащая двойную связь. Нумерация атомов углерода в родоначальной структуре начинается с конца, к которому ближе расположена двойная связь. Иногда употребляется тривиальные и старые рациональные названия алкенов. Так, по рациональной номенклатуре алкены рассматриваются как результат замещения атомов водорода в этилене на алкильные группы.
Соединения
|
Названия
|
IUPAC
|
рациональная
|
тривиальная
|
СH2=СH2
|
этен
|
этилен
|
|
CH3CH=CH2
|
пропен
|
метилэтилен
|
пропилен
|
CH2=CH-CH2 -CH3
|
1-бутен
|
этилэтилен
|
бутилен
|
CH3-CH=CH-CH3
|
2-бутен
|
симм. диметилэтилен
|
псевдобутилен
|
|
2-метилпропен
|
несимм. диметилэтилен
|
изобутилен
|
CH2=CH-CH2CH2CH3
|
1-пентен
|
пропилэтилен
|
амилен
|
CH3-CH=CH-CH2-CH3
|
2-пентен
|
симм. метилэтилен
|
-
|
|
3-метил-2-бутен
|
изопропилэтилен
|
-
|
|
2-метил-2бутен
|
триметилэтилен
|
-
|
|
2-метил-1-бутен
|
несимм. метилэтилэтилен
|
-
|
|
5-метил-3-изопропил-2-гексен
|
-
|
-
|
Названия остатков алкенов (алкенильных групп) образуют присоединением к названию алкена суффикса "ил". Некоторые остатки алкенов сохраняют тривиальные названия:
Для обозначения геометрических изомеров используется Z, E- номенклатура, согласно которой обозначения Z используется для цис-изомеров, а Е - для транс-изомеров. Обозначения Z и Е- выбираются по пространственному расположению самых старших групп. Старшинство углеводородных заместителей увеличивается в ряду:
Чтобы отнести изомер к Z- или Е- ряду необходимо среди четырех заместителей у двойной связи найти два самых старших. Если оба старших заместителя расположены по одну сторону плоскости, в которой лежит двойная связь, изомер относится к Z-ряду, в противном случае к Е-ряду. (см. пример названий выше).
|