Методы получения алкенов.
1. Дегидрирование и крекинг алканов.
При более высоких температурах происходит также разрыв связей С-С и получаются смеси различных алканов и алкенов, у которых молекулярная масса меньше, чем у исходных алканов (крекинг).
Эти методы имеют промышленное значение.
2. Дегидратация спиртов.
В качестве катализаторов используются Бренстедовские или Льюисовские кислоты, например H3PO4 и Al2O3. В первом случае фосфорную кислоту наносят на пористый носитель, например, силикагель.
Особенностью этих реакций является порядок отщепления воды, определяемый правилом Зайцева: при отщеплении воды наиболее легко отщепляется водород от соседнего наименее гидрированного атома углерода.
Такой характер отщепления может быть обоснован более высокой термодинамической стабильностью алкенов, у которых наибольшее число заместителей при двойной связи.
Реакции дегидратации имеют препаративное и промышленное значение. Так, в промышленности изобутилен получают дегидротацией изобутилового спирта.
3. Дегидрогалогенирование галогеналканов.
Эта реакция может осуществляться в двух вариантах:
а) щелочное дегидрогалогенирование
Порядок отщепления галогеноводорода в этих реакциях также определяется правилом Зайцева: при отщепление HHal наиболее легко отщепляется водород от наименее гидрированного атома углерода.
б) термическое дегидрогалогенирование в паровой фазе.
В отличие от щелочного дегидрогалогенирования эта реакция мало избирательна и при наличии нескольких неэквивалентных атомов водорода при вицинальном углеродном атоме образуется смесь алкенов.
Методы имеют препаративное и промышленное значение.
4. Отщепление галогенов от вицинальных дигалогеналканов металлическим цинком.
5. Селективное гидрирование диенов и алкинов.
6. Реакция Виттига - взаимодействие карбонильных групп с фосфоний - илидами.
Сами фосфоний - илиды могут быть получены дегидрогалогенированием соответствующим галоидных солей фосфония под действия основания.
7. Реакция Гофмана - расщепление четвертичных аммониевых солей под действием оснований.
Характер образующихся продуктов определяется правилом Гофмана: при расщеплении образуется наименее замещенный алкен. Например:
Обоснованием правила Гофмана является относительная кислотность атомов водорода при β -углеродных атомах: наименее кислыми являются атомы водорода при наиболее разветвленных углеродных атомах. Так как образующиеся при отрыве от них анионы существенно дестабилизированы алкильными группами, такое отщепление становится энергетически невыгодным.
| 
