Амины. Классификация, изомерия, номенклатура.
В зависимости от числа углеводородных радикалов, связанных с атомом азота, различают первичные, вторичные и третичные амины, а также четвертичные аммониевые соли.
RNH2
|
RR/NH
|
RR/R//N
|
RR/R// R///N+X-
|
первичные амины
|
вторичные амины
|
третичные амины
|
четвертичные аммониевые соли
|
По типу гибридизации атома углерода, связанного с азотом выделяют следующие группы аминов.
-
- Соединения со связью .
К этой группе относятся алкиламины, а также алкенил- и алкиниламины, в которых кратная связь удалена от атома азота. Их объединяют под названиемалифатические амины. В состав этой группы входят также циклические амины, содержащие атом азота в цикле, которые являются гетероциклическими соединениями.
-
- Соединения со связью .
К этой группе принадлежат производные алкенов с атомом азота у атома углерода, образующего двойную связь – енамины (виниламины) и амины, содержащие атом азота, связанный с ароматическим кольцом - ароматические амины (ариламины).
Названия аминов образуют, добавляя к слову амин названия связанных с атомом азота углеводородных радикалов.
В другом варианте номенклатуры за основу названия принимают название родоначальной структуры (самой длинной углеродной цепи, непосредственно связанной с атомом азота) с добавлением суффикса “амин”.
В этом случае вторичные и третичные амины называют как N-замещенные производные первичных аминов.
Если молекула содержит другие функциональные группы, обозначаемые в суффиксе, то аминогруппу обозначают префиксом “амино”.
Названия диаминов образуют от названий соответствующих двухвалентных радикалов или названия родоначальной структуры с добавлением суффикса “диамин”.
Многие ароматические амины имеют тривиальные названия.
Циклические амины называют, используя номенклатуру гетероциклических соединений или, добавляя к названию двухвалентного углеводородного радикала суффикс “имин”.
Для аминов характерна изометрия углеродного скелета, изомерия положения аминогруппы и изомерия между первичными, вторичными и третичными аминами.
|