Химические свойства ароматических углеводородов.
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
В силу строения бензольного кольца для ароматических соединений ряда бензола характерны реакции электрофильного замещения.
Конкуренция между присоединением нуклеофильной частицы и отрывом протона в реакции бензониевого иона.
реакция 1 не происходит;
реакция 2 происходит:
В p-комплексе π-электронная система бензола выступает как донор электронов, а электрофильный агент действует как акцептор электронов. Однако образование и диссоциация π-комплекса происходят очень быстро, и образование π-комплекса в большинстве случаев не оказывает существенного влияния ни на скорость реакции, ни на природу подавляющего большинства образующихся соединений.
Бензол вступает в следующие реакции:
Нитрование.
Нитрующие агенты HNO3, HNO3/H2SO4, HNO3 и CH3COOH, HNO3/(СН3СО)2О, NO2BF4 и др.
Природа нитрующих агентов:
Условия, температура, концентрация.
Галогенирование.
Одним из наиболее часто используемых катализаторов является безводный хлорид алюминия. Функция катализатора состоит в связывании с галогеном.
Сульфирование.
Для сульфирования часто применяется серная кислота, содержащая избыток SO3.
кислотно-основное равновесие между двумя молекулами серной кислоты.
Хотя серный ангидрид не несет положительного заряда, но он обладает дефицитом электронов, и, следовательно, является кислотой.
 
Поскольку бензолсульфокислота - сильная кислота, то она сильно диссоциирует. Реакция сульфирования - обратимая. При взаимодействии бензолсульфокислоты с перегретым паром при 1800 С образуется бензол.
Алкилирование по Фриделю-Крафтсу.
Принято два возможных механизма реакции:
Во втором случае можно предполагать, что электрофилом служит алкильная группа полырного комплекса AlCl3 с алкилгалогенидом.
Реакции окисления.
1). Бензольное кольцо в обычных условиях окисляется с трудом. При действии кислорода воздуха на бензол в присутствии V2O5 (пятиокись ваннадия) при температуре 4000С получается малеиновый ангидрид.
2). Окисление алкилпроизводных бензола идет с образованием карбоксилсодержащих бензольных производных:
3). Озонирование.
4). Каталитическое окисление О2 в присутствии медного катализатора.
| 
