Простые эфиры. Изомерия и номенклатура. Способы получения.

Простые эфиры можно рассматривать как производные спиртов, в которых атом водорода гидроксильной группы замещен на углеводородный радикал.

По характеру атомов углерода, связанных с кислородным атомом, простые эфиры можно подразделить на следующие типы:

1. Эфиры, содержащие связи С(sp3)-O.ф

К ним относятся эфиры структуры ROR^/и циклические эфиры.

2. Эфиры содержащие связь С(sp2)-O

К ним относятся

• • алкилалкениловые (виниловые) эфиры

• • диалкениловые эфиры

• • алкилариловые эфиры

• • диариловые эфиры

3. Эфиры, содержащие связь С(sp)-O

RC≡C-OR^/

Диалкиловые эфиры

Диалкиловые эфиры являются наиболее важными представителями класса простых эфиров. Их эмпирическая формула С_nH_{2n + 2}O или С_nH_{2n + 1}OC_mH_{2m + 1}.

Изомерия и номенклатура

Наименование диалкиловых эфиров по рациональной номенклатуре образуют путем перечисления заместителей и прибавления слова "эфир".

Номенклатура IUPAC рассматривает эфир как производное углеводорода, замещенного на алкоксигруппу, причем в основе названия лежит наиболее длинная углеводородная цепь.

Способы получения диалкиловых эфиров

1. Синтез Вильямсона.

Можно видеть, что этот способ удобен для получения несимметричных эфиров.

2. Межмолекулярная дегидратация спиртов.

Реакция эффективна при получении симметричных эфиров. Следует иметь в виду, что при повышении температуры будет прогрессировать реакция нуклефильного отщепления, особенно если обьектом дегидратации являются разветвленные спирты (вторичные и третичные)

3. Алкилирование спиртов алкенами.

Функция кислоты – катализатора заключается в генерировании карбкатионов, которые эффективно атакуются нуклеофилом – спиртом:

Эффективность реакции определяется стабильностью карбкатиона, поэтому соблюдается следующий ряд реакционной способности алкенов.

4. Алкоксимеркурирование алкенов.

или суммарно