Аллильное замещение галогенами в алкенах.
В условиях высоких температур (300-400оС) пропен и другие алкилзамещенные алкены хлорируются в паровой фазе в аллильное положение.
CH2=CH-CH3 + Cl2 >>> CH2=CH-CH2Cl + HCl
Такое направление хлорирования связано со стабильностью аллильного радикала, образующегося при реализации радикально-цепного процесса:
Инициирование:
Cl2 + M >>> 2Cl• + M
Развитие цепей:
Обрыв цепей:
В то же время возможность присоединительного хлорирования путем реализации последовательности реакций
практически исключена, поскольку высоко-экзотермическое равновесие присоединения хлор-радикала к двойной связи в условиях высоких температур практичеки нацело смещено в левую строну.
Аллильное бромирование можно провести в лабораторных условиях, используя N-бромсукцинимид и инициатор свободно радикальных реакций
