Кето-енольная таутомерия эфиров 1,3-кетокислот и реакции таутомерных форм.

Эфиры 1,3-кетокислот по своему химическому поведению близки к 1,3-дикетонам. Однако их кислотность ниже. Для них характерна кетоенольная таутомерия.

Как и в случае 1,3-дикетонов таутомерное равновесие чувствительно к сольватирующей способности реакционной среды. Так, в растворе метанола образуется 8,7% енола.

Анионы эфиров 1,3-кетокислот представляют собой сопряженную систему с выровненными связями и делокализованным отрицательным зарядом. Они содержат несколько реакционных центров. Их соли в растворах существуют в виде ионных пар. С ионами тяжелых металлов они образуют внутренние комплексы (хелаты). Соли 1,3-кетокислот подобны солям 1,3-дикетонов. Они легко алкилируются и ацилируются

Алкилирование и ацилирование происходит главным образом у углеродного атома, т.к. атомы кислорода в значительной степени блокированы ионом металла.

Если в полученных продуктах алкилирования или ацилирования при атоме углерода в положении 2 содержится еще один кислый атом водорода открывается дополнительная возможность введения в это положение алкильных или ацильных групп, например

Последующий гидролиз и нагревание приводит к синтезу 1,3-кетокарбоновой кислоты и соответствующего кетона

Эти реакции представляют собой важных синтетический метод получения кетонов различных структур.