Физические свойства амидов. Строение амидной группы.

Амиды представляют собой бесцветные кристаллические вещества или жидкости, растворяющиеся в органических растворителях. Амиды, в молекулах которых имеются связи N-H, ассоциированы вследствие образования межмолекулярных водородных связей и имеют более высокие температуры кипения.

В молекулах амидов имеет место значительное сопряжение неподеленной парой электронов азота и p -электронной системой двойной связи С=О. Это приводит к образованию дополнительной поляризации связей в амидной группе и наличие электрофильных реакционных центров на ацильном и алкильных углеродных атомах и отрицательного - на карбонильном кислороде.

Химические свойства амидов.

1. 1. Реакции нуклеофильного замещения.

Примером может служить гидролиз. В нейтральной среде гидролиз протекает медленно. Поэтому реакцию ведут в присутствии минеральной кислоты либо основания, которые не только ускоряют ее, но и участвуют как реагенты.

Активация молекулы амида кислотой связана с ее протонированием и увеличением положительного заряда на карбонильном углероде, который становится более восприимчивым к последующей нуклеофильной атаке:

В случае щелочного гидролиза в качестве нуклеофила вместо воды выступает более реакционно способный гидроксил-анион, который эффективно осуществляет нуклеофильную атаку на кaрбонильный углерод:

 

1. 2. Реакция восстановления.

1. 3. Реакция дегидратации.

1. 4. Расщепление по Гофману.

Механизм реакции

1. 5. Перегруппировка Курциуса характерна для азидов карбоновых кислот, которые ведут себя подобно амидам в расщеплении по Гофману.

1. 6. Взаимодействие формамидов с реактивом Гриньяра (реакция Буво)

Продуктами этой реакции являются альдeгид и третичный амин.